Их встреча произошла летом 1992 года на вечеринке в Нью-Йорке. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь всегда была в центре внимания, тогда был одним из самых завидных холостяков Америки. Кэролин Бессетт, работавшая в индустрии моды, не была частью его привычного круга. Говорили, что именно её естественность и сдержанная уверенность сразу привлекли его внимание, выделяясь на фоне окружающего блеска.
Их ухаживания долгое время оставались скрытыми от публики. Пара избегала папарацци, встречаясь вдали от людных мест. Кэролин, казалось, с неохотой принимала статус знаменитости, который неизбежно следовал за связью с наследником клана Кеннеди. Их отношения развивались в приватной обстановке: совместные поездки на выходные, долгие прогулки с собакой Джона и тихие ужины.
Пресса окрестила Кэролин «Джеки-О нашего времени», проводя параллели с его знаменитой матерью. Несмотря на внешнее давление и постоянное внимание, их связь крепла. В сентябре 1996 года, после трёх лет тайных встреч и слухов, они обручились. Церемония бракосочетания была такой же приватной, как и их роман: она прошла в маленькой церкви на отдалённом острове Камберленд у побережья Джорджии, без журналистов и помпы.
Их брак, продлившийся чуть менее трёх лет, со стороны казался союзом двух ярких, независимых личностей, пытавшихся построить общую жизнь в ослепительном, а порой и безжалостном свете софитов. Эта история, оборвавшаяся трагически в июле 1999 года, навсегда осталась в памяти как один из самых романтичных и печальных эпизодов в летописи американских знаменитостей.